按说，糜芳熬到这一步，也算苦尽甘来。二十多年的付出，终于换来了一方诸侯的地位，成了蜀汉的高官，再也不是那个被人看不起的商人子弟了。可他怎么也没想到，这份看似荣耀的任命，会成为他人生的转折点，把他一步步推向背叛的深渊。问题的根源，就出在他和关羽的关系上。
关羽是什么人？那是刘备的结拜兄弟，是蜀汉的头号猛将，性格高傲得像只孔雀，眼里揉不得半点沙子，尤其看不起那些靠钱财、靠裙带关系上位的人。在关羽眼里，糜芳就是个典型的“富二代”“关系户”——他没在战场上立过什么大功，没斩过什么名将，全靠着家里有钱、妹妹是刘备的夫人，才混到南郡太守的位置。这样的人，居然能和自己平起平坐，一起镇守荆州，关羽打心底里瞧不上他。
关羽的轻视，从来都不藏着掖着，而是明晃晃地摆在脸上。平时议事，他从不叫糜芳的名字，要么叫“糜商人”，要么叫“外戚小儿”，语气里全是不屑；糜芳提出的建议，不管对错，他从来都是一口否决，还会冷嘲热讽一句“你懂什么行军打仗，好好管你的钱袋子就行了”；有时候糜芳带着礼物去拜访他，他连门都不让进，让手下人把礼物扔出去，说“我关羽不稀罕商人的东西”。
糜芳是个好面子的人，也是个憋不住气的人。他跟着刘备二十多年，再苦再难都没抱怨过，可面对关羽日复一日的羞辱，他心里的火气一点点攒了起来。他想反驳，可关羽是刘备的结拜兄弟，是蜀汉的大将军，地位比他高，功劳比他大，他不敢；他想找刘备告状，可刘备一边是结拜兄弟，一边是小舅子，多半会劝他“二弟性格就这样，你多担待”，到头来委屈的还是自己。没办法，他只能把一肚子的怨气咽进肚子里，表面上对关羽恭恭敬敬，暗地里却把这笔账记在了心里。
矛盾的爆发，源于一场大火。建安二十四年秋天，关羽决定北伐曹魏，攻打襄樊。出征前，他特意交代糜芳和公安守将士仁（也就是傅士仁），让他们在半个月内筹备好十万石粮食、五万匹草料，还有足够的军械器具，送到前线供大军使用。这是个艰巨的任务，可糜芳不敢怠慢，立马召集手下人忙活起来。
可偏偏天不遂人愿，就在粮草快要筹备完毕的时候，南郡的军粮仓库突然着起了大火。火光冲天，浓烟滚滚，等众人把火扑灭，大半粮食和草料都烧成了灰烬，军械器具也毁了不少。糜芳吓得魂飞魄散，他知道关羽的脾气，要是让关羽知道这件事，肯定不会饶了他。他急得像热锅上的蚂蚁，一边让人赶紧弥补，一边找士仁商量对策，可士仁也是个没主意的人，只会一个劲地叹气。
没过多久，关羽就听说了仓库失火的消息。果然，他气得暴跳如雷，立马派人回来斥责糜芳和士仁，骂他们“无能废物”“耽误军机”。更狠的是，关羽在电话里（古代靠信使）撂下一句狠话：“等我拿下襄樊，凯旋归来，定要拿你们二人问罪，治你们个通敌叛国的罪名，砍了你们的脑袋祭旗！”
这句话，像一把尖刀，直接刺穿了糜芳最后的心理防线。他太了解关羽了，关羽说得出，就做得到。可他不知道的是，这时候的关羽，已经被刘备授予了“假节钺”的权力——所谓假节钺，就是代表皇帝出征，有先斩后奏的权力，在荆州地界，关羽想杀谁，不用跟刘备汇报，直接就能动手。也就是说，关羽回来后，真的能一刀砍了他，连辩解的机会都没有。
糜芳彻底慌了，整夜整夜睡不着觉，脑子里全是关羽挥刀砍向他的画面。他开始后悔，后悔自己当初没接受曹操的任命，后悔自己跟着刘备熬了二十多年，到头来却要落个身首异处的下场。就在他惶惶不可终日的时候，更大的麻烦来了——东吴的大都督吕蒙，趁着关羽北伐、荆州空虚，率领大军偷袭荆州，已经兵临公安城下了。
公安守将士仁，本来就对关羽的羞辱怀恨在心，再加上吕蒙派人来劝降，许给他高官厚禄，还吓唬他“再不投降，攻破城池后，鸡犬不留”。士仁本来就没什么骨气，一害怕，一心动，直接打开城门，投降了吕蒙。公安一丢，南郡就成了一座孤城，吕蒙的大军很快就包围了江陵城，糜芳彻底陷入了绝境。
吕蒙派人进城劝降，说：“子方，你跟着刘备二十多年，换来的是什么？不过是关羽的羞辱和杀身之祸。不如投降我们吴侯，吴侯说了，只要你开城投降，依旧让你当太守，享不尽的荣华富贵，比在蜀汉受气强多了！” 糜芳犹豫了，他心里还有一丝忠诚，还有一丝对刘备的愧疚，可一想到关羽的狠话，一想到自己的小命，那点忠诚和愧疚，很快就被恐惧淹没了。
更让他动摇的是，士仁居然亲自来到城下，对着他喊话：“子方，别傻了！蜀汉已经容不