转眼到了大业九年，隋炀帝第二次御驾亲征高句丽。此时的隋朝，早已不是开国时的清明景象了。炀帝好大喜功，修大运河、建东都洛阳、征高句丽，年年征调民力，赋税繁重得压得老百姓喘不过气来。一时间，天下怨声载道，山东、河南等地的农民纷纷揭竿而起，叛乱的火种，早已在全国各地悄悄点燃。
杨玄感当时正奉命在黎阳督运粮草，看着老百姓流离失所、怨声载道的景象，又想到炀帝常年征战，朝政荒废，心里顿时动了心思——这正是起兵反隋的好时机！他立刻派人秘密找来李密，商议举事的大计。
李密早就对炀帝的暴政不满，见杨玄感有心举事，当即眼前一亮，连忙为他献上了上、中、下三策。
他先是说道：“上策，莫过于即刻领兵北上，直取蓟州。陛下现在率领大军在高句丽境内，后路一旦被我们截断，他的粮草供应必然断绝，大军不战自溃。到时候，我们手握重兵，挟天子以令诸侯，天下可传檄而定。”
接着，他又说：“中策，就是率领大军西进，直取关中。关中是隋朝的龙兴之地，地势险要，有华山作为屏障，有黄河作为天堑，易守难攻。而且那里人口众多，粮草充足，我们只要拿下关中，站稳脚跟，再慢慢图谋天下，必能立于不败之地。”
最后，他语气沉重地说：“下策，就是去攻打东都洛阳。洛阳是隋朝的东都，城高墙厚，防守严密，而且里面粮草充足，守军众多，我们短期内根本打不下来。更重要的是，洛阳是天下的中心，一旦我们攻打洛阳，各地的隋军必然会纷纷赶来救援，到时候我们就会四面受敌，陷入重围，必败无疑。”
杨玄感听完，皱着眉沉思了半天，最后却摇了摇头，说：“我觉得下策才是最好的。洛阳是天下的重镇，只要拿下洛阳，就能震慑天下，让各地的义军纷纷归顺我们。而且我的家族和亲信都在洛阳，我不能丢下他们不管。”
李密一听，急得直跺脚，连忙劝阻：“玄感兄，万万不可啊！洛阳城防坚固，我们强攻必然会损兵折将，而且一旦被隋军合围，我们就插翅难飞了！关中才是根本，只要拿下关中，洛阳迟早是我们的囊中之物啊！”
可杨玄感此时早已打定了主意，根本听不进李密的劝阻。不久之后，杨玄感就在黎阳树起了反隋的大旗，率领大军直奔洛阳而去。
正如李密所料，洛阳城果然固若金汤，杨玄感的大军攻打了几个月，损兵折将无数，却始终没能攻破城门。而此时，隋炀帝已经率领大军从高句丽回撤，各地的隋军也纷纷赶来救援，杨玄感的大军很快就陷入了四面受敌的困境。
眼看大军节节败退，杨玄感才后悔不已，连忙去找李密问计。可此时，大势已去，李密就算有通天的本事，也无力回天了。最终，杨玄感的叛军大败，他本人也在逃亡的路上被杀。李密侥幸从乱军中逃脱，开始了颠沛流离的逃亡生活。
那段日子，李密过得十分艰难，东躲西藏，好几次都差点被隋军抓住。可他从来没有放弃过，他始终坚信，自己的才华，总有一天能派上用场，自己的抱负，总有一天能实现。
功夫不负有心人，大业十二年，李密终于找到了一个新的舞台——瓦岗寨。当时的瓦岗寨，是隋末众多义军中势力比较大的一支，首领是翟让。李密凭借着自己的才华和谋略，很快就得到了翟让的重用。
他先是为翟让出谋划策，打败了前来镇压瓦岗寨的隋军将领张须陀。张须陀可是隋朝的名将，勇猛善战，之前镇压了不少义军，瓦岗寨的将士们对他都十分畏惧。可李密却沉着冷静，设下埋伏，诱敌深入，最终一举将张须陀的大军击溃，张须陀本人也战死沙场。
经此一战，李密名声大振，瓦岗寨的威望也大大提高，越来越多的义军纷纷前来投奔。不久之后，李密又率领大军，攻打了隋朝的重要粮仓——兴洛仓。兴洛仓是隋朝最大的粮仓之一，里面囤积的粮食，足够养活数十万大军好几年。
李密攻下兴洛仓后，做出了一个震惊天下的决定——开仓放粮，救济百姓。他下令打开粮仓的大门，让附近的老百姓随意领取粮食，不要一分一毫。消息传开后，四面八方的老百姓纷纷涌来，老弱妇孺扛着布袋，青壮汉子推着独轮车，一个个脸上都带着期盼的笑容。他们望着粮仓里堆积如山的粮食，有的跪地叩谢，有的喜极而泣，嘴里不停地喊着“李公活我”“李公万岁”。
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就这样，李密凭借着开仓放粮的举动，赢得了天下百姓的民心，瓦岗寨的势力也越来越大。不久之后，翟让主动将首领的位置让给了李密，李密正式成为了瓦岗寨义军的领袖。此时的李密，手下猛将如云，单雄信、徐世绩、秦叔宝、程咬金……一个个都是隋末唐初的名将；兵力更是多达数十万，占据了中原的大