一来二去，南市区那片的小贩、老板都知道了“摆摊的黄小子借钱必还”。有人好奇问他：“你借了钱又不花，存着干啥？”黄楚九笑而不答——他心里有笔账：现在借的是小钱，还的是信誉；等大家都信他了，将来要办大事，才能借到更多的钱。这就像父亲熬药膏，得慢慢熬，火候到了，药效才够。
就这么过了大半年，黄楚九借的钱从二两、三两，涨到了十两、二十两，借钱的人从张师傅、李老板，扩展到了客栈老板、附近的小商贩。每次借钱，他都把银子存着，到期准时还，从不含糊。渐渐地，大家都愿意借钱给他，甚至有人主动问他：“小黄，最近要不要用钱？我这儿有闲钱，你要是用得着，随时开口。”
黄楚九知道，时机到了。他凑了一百两银子，在法租界附近租了个小门面——那地方人流量大，既有本地人，也有洋人，适合开药店。他亲自刷墙、糊窗，又请人写了块“黄氏药局”的招牌，挂在门楣上。开业那天，张师傅、李老板都来捧场，送了他一对红灯笼，说：“小黄，好好干，我们都信你。”
黄楚九的药局，和别的药铺不一样。别家药铺卖药，只给个方子，让顾客自己回去煎；他却在药铺后面设了个小灶，免费帮顾客煎药，还把草药做成丸剂、膏剂，用小纸包好，上面写清楚用法用量——“一次服一丸，每日三次，饭后服”，比散药方便多了。他还坚持父亲的老规矩：穷人买药，没钱可以先欠着；老人、孩子来诊脉，分文不取。
靠着这份实在，黄氏药局的生意慢慢火了起来。不到一年，他不仅还清了所有借款，还赚了不少银子。有人劝他：“现在有钱了，该歇歇了，在上海有个药铺，也算站稳脚跟了。”黄楚九却摇摇头——他还记得刚来上海时，看到的那些洋楼、洋行，他的野心，不止一个药铺。
那时候，上海的药铺都是“单打独斗”，一家药铺守着一个街区，顾客想买药，得跑老远。黄楚九琢磨着：“要是在不同的街区都开一家药铺，大家买药方便，我的生意也能做大。”这就是后来大家熟知的“连锁药房”，可在晚清那会儿，还是个新鲜玩意儿。
要开连锁，得有本钱。黄楚九又想起了之前的“借钱经”。这次，他找的不是小商贩，而是上海的一些商人——之前他借钱还钱的名声，早就传到了商界。他找到一位做茶叶生意的老板，说想借五百两银子开分店，一年后还，还愿意给一定的利息。那老板早就听说他“信誉好、会做生意”，一口答应了。
有了本钱，黄楚九在英租界开了第二家黄氏药局。他亲自培训伙计，要求每个分店的药材、丸剂都和总店一样，绝不以次充好。第二家店开业后，生意比总店还好——英租界的洋人多，看到药铺里的丸剂包装整齐，用法写得清楚，也愿意来买。接着，他又在闸北区开了第三家、第四家……不到三年，上海就有了十家黄氏药局，成了上海滩有名的“连锁药铺”。
这时候的黄楚九，已经不是那个摆摊的毛头小子了，成了上海商界小有名气的“黄老板”。可他还是不满足。他看着上海的戏院、游乐场生意火爆，心里又动了念头——既然能把药铺做成连锁，能不能把别的生意也做大？
他先从自己熟悉的医药行业入手，琢磨着做一款“方便携带、能提神醒脑”的药。他结合家传的药方，加上薄荷、丁香等药材，做成了小颗粒，取名“龙虎人丹”。为了推广，他在上海的大街小巷贴广告，还让药铺的伙计免费给路人试用。没想到，“龙虎人丹”一下子火了——码头的挑夫、洋行的职员、赶路的行人，都爱揣上一瓶，累了就含几颗，提神又方便。
赚了“龙虎人丹”的钱，黄楚九又跨界做了戏院。他在南京路开了家“新新舞台”，请了当时有名的京剧名角来演出，还在戏院里设了茶座，观众可以一边喝茶一边看戏。后来，他又开了“新世界游乐场”，里面有戏院、茶馆、杂耍场，还有卖小吃的摊位，成了上海人休闲娱乐的好去处。
那时候，上海人都知道黄楚九——从一个外地来的穷小子，变成了拥有药铺、戏院、游乐场的亿万大亨。有人说他“运气好”，有人说他“会钻营”，却很少有人知道，他背后的那些苦。
开第一家分店时，他为了凑够本钱，跑了十几家商号，每天天不亮就出门，天黑才回来，嗓子都说哑了；“龙虎人丹”刚做出来时，没人愿意买，他带着伙计在码头蹲了一个月，免费给挑夫试用，才慢慢打开销路；游乐场开业那天，遇到台风，屋顶被吹破了，他冒着雨和工人一起抢修，一夜没合眼。
有一次，张师傅来游乐场看他，见他忙得连饭都顾不上吃，叹着气说：“小黄，你现在这么有钱了，咋还这么拼？”黄楚九笑着递给他一杯茶：“张师傅，我不是拼钱，是拼心里的那口气。当年我来上海，就想证明自己能行。现在虽然有点成就，可要是停下来，之前的努力不就白费了？