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建安十三年（公元208年）七月，曹操南征刘表。八月，刘表背疽发作去世。刘表在荆州近二十年，家无余积。（《三国志·卷一·魏书一·武帝纪第一》：十三年……秋七月，公南征刘表。八月，表卒，其子琮代，屯襄阳，刘备屯樊。）（《后汉书·卷七十四下·袁绍刘表列传下》：十三年，曹操自将征表，未至。八月，表疽发背卒。在荆州几二十年，家无余积。）
主要影响
刘表在荆州期间，恩威并着，招诱有方，使得万里肃清、群民悦服。又开经立学，爱民养士，从容自保。远交袁绍，近结张绣，内纳刘备，据地数千里，带甲十余万，称雄荆江，先杀孙坚，后又常抗曹操。关中、兖、豫学士归者以千数。刘表建立学官，博求儒士，使綦毋闿、宋忠等撰《五经章句》。又广求遗书，形成“古典毕集，充于州闾”的盛况，起了保存文化的作用。
轶事典故
师生议论
刘表少年时，曾与其老师王畅进行了一场辩论：当时王畅任南阳郡太守，有鉴于南阳的人民生活挥霍奢华，他于是领头行俭，希望籍此改变民风。然而王畅的做法过于节俭，人民根本无法仿效，因此时年十七岁的刘表就劝谏王畅说：“所谓过犹不及，不论是奢侈或节俭，都要合符中庸之道，这就是蘧伯玉耻于独自成为君子的原因。府君若果不师承孔子的明训，而仰慕夷齐那些微不足道的操行，莫非是想让自己在当世显得份外高洁？”王畅答道：“因为节约行俭而犯过失的人甚为稀少吧！而且此举亦兼能纠正世俗的歪风。”
探讨英雄
参加过太学生运动的刘表即使到了晚年仍喜欢品评人物，《三国志?吕布张邈臧洪传》就引述了刘表宴客论英雄的经过：
一次，刘备、许汜与刘表在一起共论天下之士。谈到陈登时，许汜不以为然地说：“陈元龙乃湖海之士，骄狂之气至今犹在。”刘备虽然对陈登十分熟悉，但他没有立即反驳许汜，转而问刘表：“您觉得许君所言对不对？”刘表说：“如果说不对，但许君是个好人，不会随便说别人假话的；要说对，陈元龙又盛名满天下！”刘备于是问许汜：“您所说的豪横，有事实根据吗？”许汜就说：“昔日我因为逃避战乱而路过下邳，顺道拜见元龙。但元龙并没有要招待我的意思，良久亦不跟我讲话，之后更上了大床去睡觉，而我就只得睡在下床。”刘备就为陈登辩驳，直斥许汜说：“阁下有国士之名，而现在天下大乱，还望先生要忧国忘家，抱有救世的志向。但阁下却只会求田问舍，所说的话完全没有可采纳的价值，这都是元龙所不喜欢的，又怎会跟你谈话呢？如果我是陈登的话，我则会睡在百尺高楼之上，而要你睡在地上，跟你又怎会只是上下床的区别呢？”刘表听后大笑。刘备于是说：“像元龙这样文武兼资、又具备胆色志向的人，大概只能在古代找到，现今的人都难以与他相提并论。”
饮酒情况
曹丕在《典论·酒诲》一篇中曾提及到刘表的子弟喜好饮酒，分别有三爵，最大伯雅，第二仲雅，最小季雅；三爵分别可受七升、六升、五升酒。所以南荆之地有三雅之爵，河朔之地有避暑之饮。而文中所提及到的“三雅”酒杯，就是“雅量”一词的典故，意指能够饮下“三雅”任何一爵所盛的酒而不醉的话，就是有“雅量”。其后“雅量”辗转引申为“器度”、“容人之量”的意思。
人际关系
妻妾
元配，《三国演义》中称陈氏，正史无载其姓氏，为刘表诸子女之母。在刘表被派往治理荆州之初死去。据《搜神记》记载，建安八、九年间刘表曾死过妻子。而建安五年左右的官渡之战时期，刘表派遣韩嵩去探听虚实，回来后此时已经是刘表之“妻”的蔡氏曾劝刘表不要杀韩嵩，若如此则蔡氏在建安八、九年时已去世。但按《诸葛亮传》记载则似乎在建安十三年左右蔡氏仍在世，亦或可能韩嵩在建安八年-建安九年刘表前妻死后才回到荆州，然后被蔡氏所救。
蔡夫人，刘表之后妻，并非刘琮之生母，据《后汉书·卷七十四下·袁绍刘表列传》所载，因为刘琮娶了蔡氏的侄女，所以偏爱刘琮而厌恶刘琦，欲立刘琮为荆州继承者，正史亦没有遭曹操杀害的记载。
妹妹
刘氏，随刘表上任荆州，刘表曾欲将其许配给名士王粲，然而见王粲容貌甚丑，只好作罢。此事出于《