那时候项羽刚跟着叔父项梁起兵，正缺能打的猛将。项梁是名门之后，号召力强，但手下大多是江东子弟，勇猛有余，经验不足。钟离昧来投奔时，正好赶上项梁招兵买马，他二话不说，当场表演了一套绝活，看得项梁眼睛都直了：“好家伙，这身手！”
项羽当时也在旁边，年轻气盛的他本来不服气，非要跟钟离昧比试一番。结果两人打了几十个回合，不分胜负，反而越打越对脾气——都是暴脾气，都爱打仗，都看不起那些耍嘴皮子的文人。项羽拍着钟离昧的肩膀说：“兄弟，以后跟着我干，有我一口肉吃，就有你一碗汤喝！”
钟离昧一听，心里乐开了花。他要的就是这种“大碗喝酒、大口吃肉、打仗过瘾”的日子，当即表态：“将军去哪，我钟离昧就去哪，刀山火海，绝不皱一下眉头！”
当时项梁麾下有英布、龙且、季布等人，个个都是猛将，但钟离昧有个特点——他不仅能打，还懂战术，不像英布那样只会猛冲，也不像龙且那样容易轻敌。
项梁每次制定作战计划，钟离昧都能插上几句话，而且往往说到点子上。
公元前208年，项梁在定陶之战中被章邯打败，战死沙场。楚军群龙无首，人心惶惶，不少士兵都想着逃跑。这时候钟离昧站了出来，和项羽、吕臣等人一起收拢残余部队，拥立楚怀王的孙子熊心为楚王，稳定了军心。
项羽接管楚军后，对钟离昧更是信任有加——毕竟是一起打过架、过过命的兄弟。他任命钟离昧为副将，让他统领一支精锐骑兵，每次打仗都让他担任先锋。钟离昧也没辜负信任，每次作战都身先士卒，砍人就跟切西瓜似的，毫不手软。
在攻打秦军的几场硬仗中，钟离昧打出了名气。有一次，楚军攻打城阳，秦军死守城池，楚军久攻不下。钟离昧看在眼里，急在心里，他趁着夜色，带着十几个敢死队员，顺着城墙的排水口爬了上去，悄无声息地杀了城门守卫，打开了城门。项羽率领大军趁机涌入，一举攻克城阳。战后，项羽拍着钟离昧的脑袋说：“兄弟，你这操作，简直绝了！以后先锋官的位置，非你莫属！”
公元前207年，项羽率领楚军北上救赵，迎战章邯和王离的四十万秦军，这就是历史上着名的巨鹿之战。这场战役，项羽打出了“破釜沉舟”的千古名场面，而钟离昧，则是这场战役中最靠谱的“最强辅助”。
当时秦军主力包围了巨鹿，章邯在南边修筑甬道，给王离的军队运送粮草。项羽知道，要想打赢，必须先切断秦军的粮草供应。他把这个艰巨的任务交给了英布和钟离昧：“你们俩率领两万精兵，去把章邯的甬道给我拆了！记住，只许成功，不许失败！”
英布是出了名的狠人，打仗猛归猛，但有时候有点冒失。钟离昧知道，这次任务不能光靠猛，还得靠脑子。他和英布商量：“章邯的甬道防守严密，硬拼肯定不行，我们得分兵两路，你率领一队正面进攻，吸引秦军的注意力，我率领另一队绕到后面，趁机放火焚烧粮草，这样才能一举成功。”
英布觉得这个主意不错，当即同意。于是，英布率领一队楚军，大张旗鼓地向甬道发起进攻。秦军果然上当，把主力都调到了正面防守。钟离昧则率领另一队楚军，趁着夜色，悄悄绕到甬道后方，神不知鬼不觉地杀了守卫，然后点燃了粮草。
火光冲天，秦军大乱。英布趁机发起猛攻，钟离昧也从后方杀了回来，两面夹击之下，秦军的甬道被彻底摧毁。王离的军队没了粮草，军心大乱，项羽趁机率领全军渡河，破釜沉舟，发起总攻。
钟离昧作为先锋，再次冲在最前面。他骑着一匹黑马，手持长剑，在秦军阵营里左冲右突，所到之处，秦军将士纷纷倒下。有个秦军将领不服气，提着大刀就冲了过来，钟离昧不慌不忙，侧身躲过攻击，反手一剑，就把对方的脑袋砍了下来，挂在马脖子上。楚军将士见主将如此勇猛，士气大振，一个个像打了鸡血似的，奋勇杀敌。
巨鹿之战打了整整九天，楚军大获全胜，王离被活捉，四十万秦军全军覆没。战后，各地的反秦援军拜见项羽时，都是跪着往前走，不敢抬头看——这其中，有一半是怕项羽，另一半是怕钟离昧这尊“杀神”。
经此一役，钟离昧彻底封神，成了反秦义军中公认的猛将。项羽也更加器重他，把他当成了自己的左膀右臂，每次打仗都让他留在身边，出谋划策、冲锋陷阵。
秦朝灭亡后，项羽分封天下，自封为西楚霸王，钟离昧也跟着水涨船高，成了项羽麾下的头号将领。可没过多久，刘邦就明修栈道，暗度陈仓，占领了关中，然后率领五十六万大军，向东攻打项羽的都城彭城。
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