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刚起义的时候，李自成就是个“小喽啰”，跟着闯王高迎祥混。高迎祥是明末农民起义军的老牌领袖，手下有不少能征善战的将领，比如张献忠、罗汝才等人，大家都叫他“闯王”，意思是“敢闯敢拼的王”。李自成跟着高迎祥，从陕西打到山西，再打到河南，一路上打了不少仗，也学到了不少打仗的本事。
李自成打仗有个特点——不要命。每次冲锋，他都冲在最前面，手里的大刀舞得虎虎生风，敌人见了都怕。有次跟明军打仗，高迎祥被明军将领贺人龙包围了，眼看就要全军覆没，李自成带着十几个亲信，骑着马，拿着大刀，从明军的包围圈里杀开一条血路，把高迎祥救了出来。高迎祥对他刮目相看，从此把他当成心腹，还封他为“闯将”，让他统领一部分军队。
李自成不仅能打，还很会笼络人心。当时的农民起义军，很多都是“流寇”——走到哪抢到哪，不仅抢官府的钱，还抢老百姓的粮食和财物，老百姓见了就躲，像躲瘟疫一样。可李自成不一样，他规定士兵“不许扰民，不许抢老百姓的东西，不许伤害老百姓”，要是有士兵违反了规定，轻则打板子，重则砍头。
而且，李自成还提出了一个非常厉害的口号——“均田免赋”。就是说，把地主的土地分给老百姓，免除老百姓的赋税。这个口号在当时简直就是“王炸”——明朝末年，土地都被地主和官僚霸占了，老百姓没有土地，还得交沉重的赋税，比如“辽饷”“剿饷”“练饷”，这三饷加起来，比平时的赋税还多，老百姓根本交不起，只能卖儿卖女。现在李自成说要“均田免赋”，老百姓能不高兴吗？
于是，老百姓纷纷加入李自成的队伍，还编了歌谣到处传唱：“杀牛羊，备酒浆，开了城门迎闯王，闯王来了不纳粮。”“吃他娘，穿他娘，闯王来了不纳粮。”（《明季北略》）这些歌谣就像现在的“洗脑神曲”一样，传遍了陕西、山西、河南等地，李自成的队伍也越来越大，从几千人发展到了几万人。
公元1636年，高迎祥在周至被明军将领孙传庭俘虏。当时高迎祥想从周至突围，结果中了孙传庭的埋伏，全军覆没，高迎祥本人也被抓住了。后来，高迎祥被押到北京，凌迟处死。高迎祥死后，起义军群龙无首，大家就推举李自成为新的“闯王”。从此，李自成成了明末农民起义军的核心领袖，开始带领着起义军，跟大明王朝展开了正面硬刚。
可起义的路并不是一帆风顺的。公元1638年，明军将领洪承畴、孙传庭率领大军，对李自成的起义军发起了猛烈进攻。洪承畴是个很有军事才能的将领，孙传庭也很会打仗，两人配合默契，把李自成的起义军打得节节败退。李自成先是在潼关被孙传庭打败，然后又在商洛山被洪承畴包围，最后只剩下十几个人，躲到了商洛山里的密林中。
这是李自成起义以来最惨的一次——身边的亲信死的死、散的散，他自己也受了伤，胳膊上被箭射穿了，走路都一瘸一拐的。有好几次，明军搜山的时候，都快搜到他藏身的山洞了，幸亏有当地的老百姓帮忙掩护，他才逃过一劫。很多人都以为，李自成这下肯定完了，再也翻不起浪了。
可李自成没放弃。在商洛山里，他一边养伤，一边招兵买马——他派人去联络之前失散的士兵，告诉他们自己还活着，让他们回来；他还跟当地的老百姓搞好关系，给老百姓分粮食，老百姓也愿意帮他。同时，他还不断反思自己失败的原因：之前太注重攻城略地，没有建立稳固的根据地，所以一旦战败，就没有地方可退；而且，部队的纪律还不够严格，有些士兵还是会扰民，导致老百姓对起义军有意见。
公元1640年，河南发生了大旱灾，地里的庄稼颗粒无收，老百姓饿死了很多，甚至出现了“人吃人”的情况。李自成抓住这个机会，率领着重新聚集起来的几千人，从商洛山出来，进入河南。
到了河南，李自成还是老办法——笼络人心。他开仓放粮，把官府和地主的粮食分给老百姓，还继续宣传“均田免赋”的口号。老百姓见闯王又来了，而且比以前更仁义了，纷纷响应，有的送粮食，有的送武器，有的直接加入起义军。李自成的队伍很快就发展到了几十万人，成了明末农民起义军里最强大的一支。当时的河南官员在给朝廷的奏折里说：“贼（指李自成）势浩大，河南百姓群起响应，如蚁附膻，不可阻挡。”（《豫变纪略》）
有了人马，李自成开始攻打河南的城池。他先是攻克了洛阳，杀了福王朱常洵。这福王是万历皇帝的第三个儿子，万历皇帝非常宠爱他，把河南的很多土地都封给了他，还给他了几百万两银子的嫁妆。可福王是个十足的昏庸之辈，他在洛阳城里花天酒地，不管老百姓的死活，河南发生旱灾的时候，他也不肯开仓放粮，老百姓恨透了他。
李自成杀了福王后，把福王的家产分给了老百姓，还把福王的肉和鹿肉一起煮了，号称“福禄宴”，分给士兵们吃。这一下，李自成的威