李密本以为打败宇文化及后，王世充会兑现承诺，可他没想到，王世充是个“老狐狸”，早就想吞并瓦岗军了。王世充趁着瓦岗军元气大伤的时候，突然率军偷袭瓦岗军。李密因为刚打完仗，军队还没休整过来，再加上他低估了王世充的实力，居然没做什么防备，结果被王世充打了个措手不及。
《资治通鉴》里记载，王世充在开战前还搞了个“迷信操作”——他找了个叫桓法嗣的术士，让他给自己算卦。桓法嗣说：“我昨天梦见一个大兔子，被您的军队追得无处可逃，最后跳进了一个洞里。这说明您这次一定能打败李密，就像兔子逃不过您的手掌心一样。”王世充一听，当即就给士兵们打气：“咱们这次打仗，有神灵保佑，肯定能赢！”士兵们被他这么一忽悠，士气大增。
而李密这边呢，因为之前打了胜仗，有点飘了，觉得王世充根本不是自己的对手。他手下的徐世积、魏征等人都劝他：“王世充这人阴险狡诈，咱们不能掉以轻心，得赶紧做好防备。”可李密根本不听，还说：“王世充就那点本事，我一只手就能收拾他，你们别瞎担心了。”
结果战斗一开始，瓦岗军就陷入了被动。王世充的军队个个跟打了鸡血似的，拼命冲锋，而瓦岗军因为没做防备，再加上士气低落，很快就败下阵来。更惨的是，瓦岗军的很多猛将，比如单雄信，因为跟李密有矛盾，居然在战斗中投降了王世充。李密看着军队节节败退，心里彻底慌了，只能率领残兵败将往长安方向逃跑。
这一战，瓦岗军损失惨重，几十万军队只剩下了几万人，之前攻占的粮仓、城池也都被王世充占领了。李密从“隋末顶流”一下子变成了“丧家之犬”，人生遭遇了最严重的“翻车现场”。他一路上越想越憋屈，好几次都想自杀，幸好被手下拦住了。手下劝他：“将军，留得青山在，不怕没柴烧。咱们现在可以去投奔李渊，李渊跟您是同宗，肯定会收留咱们的。”李密一听，觉得这也是个办法，就率领残部往长安投奔李渊去了。
李渊那会儿已经在长安称帝，建立了唐朝。他听说李密要来投奔自己，心里很高兴——李密毕竟是隋末的“大名人”，收留他不仅能壮大自己的势力，还能吸引更多的反隋势力来投奔。于是李渊亲自出城迎接李密，还封他为邢国公，让他担任光禄卿，负责宫廷的饮食起居。
一开始，李密还觉得李渊挺够意思，可时间一长，他就觉得不对劲了——光禄卿这官看着风光，其实就是个“大管家”，根本没有实权。而且李渊虽然表面上对他客气，可实际上对他处处提防，还让自己的儿子李世民、李建成等人盯着他。
李密本来就是个有野心的人，哪里受得了这种“寄人篱下”的日子。他看着李渊的势力越来越大，心里的“不甘”又开始作祟了，觉得自己要是当初没犯错，现在当皇帝的说不定就是自己。于是他就开始暗中联络以前的老部下，想找机会脱离李渊，重新拉起队伍。
公元618年12月，李密向李渊请求，让他去山东招抚以前的老部下，说这样能帮唐朝扩充势力。李渊一开始有点犹豫，可架不住李密天天求情，再加上李世民也劝李渊：“李密虽然有野心，但现在他孤家寡人一个，翻不起什么大浪。让他去招抚老部下，对咱们也有好处。”李渊这才答应了李密的请求，还派王伯当跟他一起去。
李密一离开长安，就像脱了缰的野马一样，再也不想受李渊的约束了。他率军走到稠桑的时候，突然改变了主意，决定不回长安了，而是率军往襄城方向逃跑，想在襄城重新建立自己的势力。李渊听说李密叛逃的消息后，气得不行，当即派盛彦师率军追击李密。
盛彦师是个很有谋略的人，他知道李密肯定会经过熊耳山，就提前在熊耳山设下了埋伏。李密率军走到熊耳山的时候，因为急于赶路，根本没做防备，结果一下子就陷入了盛彦师的埋伏圈。唐军从山上往下射箭，瓦岗军顿时乱作一团，死伤惨重。
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李密看着身边的人一个个倒下，知道自己这次是彻底完了。他身边的王伯当还想保护他突围，可李密摇了摇头，说：“我这辈子，从豪门公子到瓦岗寨主，再到今天的地步，都是我自己选的路，我不后悔。只是可惜了跟着我的兄弟们，让你们受连累了。”说完，他拔出佩剑，望着长安的方向长叹一声——那曾是他离“逐鹿天下”最近的地方，如今却成了永远到不了的彼岸。
王伯当见李密心意已决，也提着刀冲了上去，嘴里喊着：“将军去哪，我就去哪，这辈子跟定你了！”最终，李密和王伯当都死在了乱箭之下，年仅三十七岁。盛彦师砍下了李密的首级，派人送往长安。李渊看着那颗曾经搅动天下风云的头颅，沉默了许久，最后下令将李密的首级送到黎阳，