最后是强军事。刘表虽然不喜欢打仗，但也知道没有军队就守不住荆州。他任命蔡瑁、张允为水军统帅，训练了一支强大的水军——有战船上千艘，士兵十几万，是当时南方最厉害的水军。他还在荆州的边境修建了很多防御工事，比如在南阳、江夏等地驻扎重兵，防备曹操和孙权的进攻。
在刘表的治理下，荆州成了汉末乱世里的桃花源：老百姓能吃饱饭，孩子能上学，路上没有劫匪，晚上睡觉不用关门。当时的人都羡慕荆州的百姓，说：天下大乱，唯荆州安耳。就连曹操、袁绍这样的大诸侯，都不敢轻易招惹刘表。比如，袁绍曾派人来拉拢刘表，想让他一起攻打曹操，刘表表面上答应，却不出兵；曹操也派人来劝刘表归顺，刘表也不答应，就这么地守着自己的荆州，过着安稳日子。
虽然刘表把荆州治理得很好，但汉末乱世里，想独善其身根本不可能。当时天下主要有三股势力：北方的曹操、江东的孙权、还有后来投奔刘表的刘备，这三股势力都盯着荆州这块肥肉，刘表夹在中间，只能小心翼翼地夹缝求生。
先说说跟曹操的关系。曹操在官渡之战打败袁绍后，统一了北方，开始把目光投向荆州。他多次派人来荆州，想让刘表归顺，可刘表知道曹操野心大，一旦归顺就会失去权力，所以一直拖着不答应。但他也不敢得罪曹操，只能表面上跟曹操保持友好，比如派人给曹操送点粮食和特产，假装臣服。曹操知道刘表没什么野心，暂时也没精力攻打荆州，就暂时放过了他。
再说说跟孙权的关系。孙权的父亲孙坚就是被刘表的手下黄祖杀死的，所以孙权跟刘表有杀父之仇。孙权继位后，多次派兵攻打荆州的江夏郡，想为父亲报仇，还想夺取荆州的地盘。刘表派黄祖驻守江夏，多次打败孙权的军队，可黄祖是个莽夫，不仅不会打仗，还经常虐待士兵，最后在公元208年，被孙权的大将吕蒙杀死，江夏郡也被孙权攻占了一部分。刘表虽然很生气，却因为年纪大了，不想跟孙权拼命，只能眼睁睁看着江夏被孙权夺走。
最后说说跟刘备的关系。刘备在官渡之战后，被曹操打败，走投无路，只能投奔刘表。刘表知道刘备是个有本事的人，也知道他是汉室宗亲，所以很客气地接待了他，把新野（今河南新野）给刘备当地盘，还拨了一些兵马给刘备，让他帮自己防守荆州北部。可刘表也不信任刘备，怕刘备在荆州发展势力，威胁自己的地位，所以一直提防着刘备。比如，刘备想劝刘表趁曹操攻打乌桓的时候，出兵攻打许昌，刘表不同意；刘备在荆州广纳人才，刘表也暗中限制他。后来，刘表的儿子刘琦跟刘备走得很近，刘表还担心他们联手，想把刘琦调到外地。
刘表在曹、刘、孙之间的墙头草操作，虽然暂时保住了荆州的安稳，却也埋下了隐患。他既不敢跟曹操翻脸，也没能彻底打败孙权，还不信任刘备这样的潜在盟友，导致荆州在他晚年的时候，已经陷入了四面楚歌的境地。很多谋士都劝刘表：要么跟曹操结盟，要么跟孙权议和，要么重用刘备，一起对抗曹操，可刘表优柔寡断，一直没做出决定，就这么拖着，直到自己生病。
刘表的晚年，最大的烦恼就是立嗣之争。他有两个儿子：大儿子刘琦，小儿子刘琮。刘琦是嫡长子，本来应该是荆州的继承人，可刘表的后妻蔡氏（蔡瑁的姐姐）更喜欢小儿子刘琮，想让刘琮继承荆州，所以经常在刘表面前说刘琦的坏话。
蔡氏不仅自己说刘琦坏话，还联合弟弟蔡瑁、外甥张允等人，一起排挤刘琦。他们先是把刘琦身边的亲信都调走，然后又劝刘表把刘琦调到江夏当太守，让他远离襄阳的权力中心。刘琦知道自己被排挤，心里很害怕，就去找刘备和诸葛亮帮忙。诸葛亮给刘琦出了个主意：让他主动请求去江夏驻守，远离襄阳的纷争，保住自己的性命。刘琦听从了诸葛亮的建议，赶紧向刘表请求去江夏，刘表也觉得两个儿子待在身边容易吵架，就答应了。
刘琦走后，蔡氏和蔡瑁更加肆无忌惮地扶持刘琮。他们不仅让刘琮担任重要官职，还在刘表生病的时候，不让刘琦回襄阳探望父亲，怕刘琦趁机争夺继承权。刘表虽然知道蔡氏和蔡瑁的阴谋，可他年纪大了，身体又不好，已经没力气管这些事了，只能眼睁睁看着家庭内斗愈演愈烈。
公元208年，刘表病重，他想召见刘琦，让他回来继承荆州，可蔡瑁和张允却拦住刘琦，说：你父亲正在养病，你回来会打扰他休息，还是先回江夏吧。刘琦没办法，只能哭着离开襄阳。没过多久，刘表就病逝了，享年六十七岁。刘表一死，蔡氏和蔡瑁就立刻立刘琮为荆州牧，还派人去通知刘琦，让他承认刘琮的地位。刘琦当然不答应，想率军攻打襄阳，可还没等他出兵，曹操就率领大军南下，攻打荆州