宋江简单介绍了董平的情况，表示希望能请吴用帮忙设法让董平加入山寨。
吴用听后眼睛一亮，称引荐人才正是自己的专长。
宋江点头表示同意，并解释说董平武艺高强，曾在东平府任都监，若能入伙，对山寨未来大有帮助。
吴用沉思片刻后建议干脆放董平下山。
宋江疑惑地问，董平有意投奔青州慕容知州，若对方接纳，岂不是增加了敌人？吴用却安慰他说，慕容彦达目前手下缺乏猛将，董平过去定会受到重用。
宋江仍不解，吴用提醒他是否忘了前几天提到的事情。
吴用含笑说道：“不过这几日工夫，东京蔡京等人必定会调动大军对梁山展开围攻。”
“上次赵大郎来青州时，把慕容彦达气得够呛。”
“慕容知州并非心胸开阔之人，早已将此仇记在心底。”
“既然如此，朝廷大军攻打梁山时，慕容知州怎会置身事外？”
“先生的意思是，即便董都监投靠了青州府，”
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宋江顿时明白，“他是否已被慕容彦达派去协助朝廷攻打梁山？”
“正是如此。”
吴用笑着回应，“但这与我让他加入清风山有何关联？”
宋江疑惑不解，“而且官府攻打梁山，不知是福是祸。”
“赵大郎骄纵妄为，心怀不轨，被朝廷剿灭也在情理之中。
可若是官军灭了梁山后，再来找清风山麻烦，该怎么办？”
“毕竟赵大郎将清风寨赠予晁天王之事，早就传开了。”
“若梁山真的遭遇不幸，官军怎会放过清风山？”
“押司尽管放心，”
吴用语气坚定地说，“对此，我也深思熟虑过。”
“我认为，即使朝廷调动附近州府兵力来围剿梁山，恐怕也是胜算不大。”
“先生认为梁山能赢？”
花荣在一旁惊问。
“不错，”
吴用见宋江也露出困惑之色，于是详细解释，“在我看来，梁山有三大优势，而官军有三大劣势。”
“梁山有何优势？”
宋江虚心请教。
“首先，梁山上下齐心协力，”
吴用向二人阐明，“梁山的首领和士兵都忠于东京的赵大郎。”
“其次，济州、郓州的百姓支持梁山，”
“这大半年里，梁山为百姓主持正义，”
“加上最近的大疫中，梁山积极救治百姓，已赢得民心。”
“再者，梁山士兵装备精良，战斗力强。”
自从赵大郎上山以来，梁山兵马
记得赵大郎刚到青州之时，押司应当亲眼目睹。
梁山能够称霸山东，若无这支精锐之师，又怎能如此？
官军屡次失利，究竟为何？及时雨追问。
官军首败，在于不得民心。
吴用叹道，近年来东京朝中尽是奸邪之人，百姓深受苛政之苦。
北有青苗法、括田法，南有花石纲……
若无人领头，百姓或许还能忍耐，但梁山挺身而出，深得民心，百姓对官军怨恨至极，自然全力支持梁山，此为其一败。
官军之二败，则在于士兵久未训练。
吴用转向小李广道，此事花知寨当有所知。
花荣点头附和：“自奸臣掌权，各地官军每况愈下。
禁军、厢军吃空饷已成惯例，甚至倒卖军械、克扣军粮。
别说那些沦为官府工具的厢军，便是朝廷的精锐禁军，如今恐怕也难以作战。”
押司亦听闻，这般军队如何敌得过梁山精锐？吴用淡然一笑，官军之三败，便在于人心不齐。
人心不齐？此话怎讲？宋江追问。
据我所知，朝廷打算调集附近州府围剿梁山，然而兵力不足难以奏效，兵力过多则难免争功夺利。
相较之下，梁山上下一心，此为其三败。
"这些官军如同一盘散沙，怎能不败？"吴用说完后，宋江沉默许久，才叹息道："没料到朝廷已衰败至此。”
"若非朝廷沦落，梁山怎会兴起？"吴用苦笑道，"因此我说，董都监即便投奔青州慕容彦达也无妨。”
"慕容知州向来睚眦必报，"
"眼见朝廷征讨梁山，他必会让董都监前去出气。”
"胜了自然好，但若败了……"
吴用轻笑："按朝廷规矩，文官定会将罪责全推给武将。”
"董都监本就丢了东平府，已是待罪之身，"
"岂不是最合适的替罪羊？"
"等慕容彦达将其入狱，我们再出手救他，"
"届时董都监无路可走，押司施以援手，让他上山，他岂会拒绝？岂会不感激押司？"