他彻底放飞自我，开启了“为长夜之饮，略少醒日”（《宋书》原话）的疯狂模式。翻译成大白话就是：天天搞通宵酒局，一年到头清醒的日子屈指可数。建康（或他任职的地方）的官场上，从此多了一道奇特的风景线：别的王爷不是在密谋就是在站队，不是在争权就是在夺利的路上；而衡阳王刘义季呢？不是在喝酒，就是在去喝酒的路上，或者干脆抱着酒坛子醉得不省人事。朝会？能去就不错了，去了也多半眼神迷离，呵欠连天。议事？问他意见，他可能只会嘟囔着“好酒……再来一杯……”。活脱脱一个沉迷酒精、彻底“废掉”的纨绔子弟形象。
他这出“自毁式”表演，目标观众只有一个：他亲爱的皇帝三哥，宋文帝刘义隆。潜台词震耳欲聋：“哥！您看！我天天醉生梦死，啥正事不干，对您那龙椅绝对没半点想法！我就是条没出息的咸鱼，还是条泡在酒缸里的咸鱼！您就放一百个心吧！”
皇帝哥哥一开始可能真有点懵圈，外加恨铁不成钢。看着亲弟弟这副烂泥扶不上墙的样子，刘义隆急了！他可是立志要做明君的，家里出这么个酒鬼王爷，多丢份儿啊！于是，一封封饱含“兄长的关爱”与“皇帝的愤怒”的诏书，雪花般飞向刘义季的案头（当然，他醉醺醺的未必看得到）。
文帝的劝诫，堪称苦口婆心，引经据典，甚至带点黑色幽默：“老七啊！你看看长沙王刘道怜那几个儿子（也是刘裕的侄子，刘义隆的堂兄弟），当年不就是因为酗酒无度，年纪轻轻就把自己喝死了吗？血淋淋的教训啊！”（《宋书》：“昔长沙王兄弟，皆缘此致弊。”）
“你再看看将军苏徽！多好的一员猛将，生生让酒给毁了，喝得差点当场去世！酒是穿肠毒药啊兄弟！”（《宋书》：“将军苏徽，耽酒成疾，旦夕待尽。”）
最绝的是这句灵魂拷问：“咱老刘家往上数几代，哪有像你这么能喝的？你这身‘酒神’功夫，到底搁哪儿学的？！”（《宋书》：“一门无此酣法，汝于何得之？”） 这话问得，简直让人怀疑刘义季是不是偷偷拜了杜康当师傅。
面对皇帝的疾言厉色，刘义季的应对策略堪称“奥斯卡影帝级”：表面上，他诚惶诚恐，认错态度极其端正，回信大概都是“臣弟知罪，惶恐无地，定当痛改前非，重新做人”之类的标准模板。然而，一转脸，他立刻把酒杯倒得更满，喝得更凶，醉得更狠！把“阳奉阴违”四个字演绎得淋漓尽致。他心里门儿清：皇帝哥哥骂得越凶，越说明自己这招有效！戒酒？那是不可能的！戒了酒，清醒了，搞不好离死就不远了。喝！必须喝！往死里喝！喝到皇帝哥哥彻底放心为止！
这种“酒瓶政治学”不仅体现在日常行为上，在关键时刻更是发挥得淋漓尽致。元嘉二十一年（444年），刘义季被调任南兖州刺史。离任荆州时，他做了一件让所有人都惊掉下巴的事：将自己所有的帷帐、器物、服饰等个人用品，一件不剩，全部留在了荆州官邸，空着手去新岗位报到了！ 这波操作，史载“荆楚之人咸以为美谈”。（《宋书》）这简直是一场行为艺术级别的“清廉秀”！效果拔群。
树立了极高的个人道德声望： 看啊！衡阳王多么廉洁！连双袜子都不多拿公家的！（虽然他自己可能也不在乎）。
发出了最强烈的政治信号： “陛下！各位同僚！看清楚咯！我刘义季，在荆州干了这么多年，没培植任何私人势力！没捞任何油水！连行李都不带，走得干干净净！我对权力没兴趣，对地盘更没留恋！我就是个过客，一个醉醺醺的过客！” 这无声的宣言，比一万份表忠心的奏折都管用。既堵住了悠悠众口，更给皇帝哥哥吃了一颗超大号的定心丸。高，实在是高！
第三幕：北疆醉卧——酒香里的刀光剑影（敌军压境？等我先干三杯！）
时间来到元嘉二十三年（446年）。北方的邻居，强大的北魏王朝，可不是吃素的。这一年，北魏太武帝拓跋焘（就是那位“佛狸”）正大举用兵，四处征伐，边境线上烽烟再起，局势紧张得一触即发。而此时的刘义季，正担任着另一个至关重要的职位：徐州刺史，都督徐、兖、青、冀、幽五州诸军事！ 徐州（治所彭城，今徐州）是南朝防御北魏的北大门，是真正的军事前线！他这个位置，手握重兵，肩负着保家卫国的千斤重担。
按常理，此刻的刘义季应该秣马厉兵，积极备战，日夜巡查城防，研究退敌之策。然而，我们的衡阳王殿下，再次用实际行动证明：他，不走寻常路！
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当边境告急文书雪片般飞来，当将士们枕戈待旦、忧心忡忡时，他们最高军事指挥官刘义季在干嘛？答：“无他经略，唯饮酒而已。”（《宋书》原话） 翻译：没别的安排，就是喝酒！喝！喝！喝！
这画面想想就极具荒诞喜剧色彩：前线烽火连天，杀声（想象中）隐约可闻，彭城（徐州治所）的